I "We Never Learn, Vol. 5" følger vi den flittige Nariyuki Yuiga, som har fått i oppdrag å veilede tre av skolens mest talentfulle jenter, til tross for at de er klønete i sine favorittfag. Nariyuki kommer fra en vanskelig økonomisk bakgrunn og er fast bestemt på å sikre seg et fullt stipend til universitetet før han avslutter videregående skole. Rektor går med på å støtte ham, men har en betingelse: Nariyuki må sørge for at jentene lykkes med å komme inn på de ønskede skolene. Når festivalen nærmer seg, må han håndtere en rekke uventede situasjoner, fra hensynsløse sjåfører og skarpskytterlærere til tilfeldige overnattinger og kjøkkenkatastrofer. Med kombinasjoner av karaoke og romantiske ablegøyer, står Yuiga overfor den ultimate prøvelsen: klarer han å navigere gjennom denne kaotiske og romantiske virkeligheten, eller blir han overveldet av skam og forlegenhet?
