James 'Whitey' Bulger, oppvokst i et boligprosjekt i Sør-Boston, ble det mest ettersøkte flyktningen i sin generasjon. I denne gripende fortellingen, fylt med familiebånd og intriger, følger de prisbelønte reporterne fra Boston Globe, Kevin Cullen og Shelley Murphy, Whiteys ekstraordinære kriminelle karrière fra tenåringskriminalitet til bankran og byggingen av hans underverdenimperium, samt en rekke brutale mord. Etter ni år i Alcatraz og andre fengsler gjenforente Whitey seg med sin bror, William 'Billy' Bulger, som snart skulle bli en av Massachusetts' mest mektige politikere. Han ble også gjenforent med John Connolly, som hadde vokst opp i nabolaget til Bulger-familien og, med Billys hjelp, ble en stigende stjerne i FBI. Da Whitey seiret i de blodige gjengkrigene i Boston, rekrutterte Connolly ham som informant mot mafiaen. Deres hemmelige forhold gjorde Whitey uantastelig; FBI overså gambling, narkotika og til og med drap for å beskytte ham.
