I "Caledonian Road" følger vi Campbell Flynn, en kunsthistoriker, professor og en velkjent figur i litteraturkretser, som alltid har vært klar over at hans liv ville kollapse offentlig. Likevel kunne han aldri forestilt seg at ett enkelt år i London ville avsløre så mye. Flynn har aldri tatt andre mennesker så alvorlig som de tar seg selv, noe som er hans første feil. Den andre feilen er et nytt prosjekt: et opportunistisk tiltak som er nøye kalkulert for å generere en formue. Etter suksessen med en bestselgende biografi om Vermeer, mottar han mer henvendelser og forespørsler enn han har tid og tålmodighet til å håndtere, men spørsmålene rundt penger har fortsatt en urovekkende tilstedeværelse. En stille gjeld til en skolevenn som nå er involvert i en skandale forsterker denne bekymringen. I hans liv finner vi også den urokkelige agenten Atticus; hans trofaste kone Elizabeth; søsteren Moira, en parlamentariker som kjemper for de fattige; de veltilpassede og velstående voksne barna Angus og Kenzie; samt alle de ytre tegnene på suksess som omgir ham.