I 'We Never Learn, Vol. 20' følger vi den ambisiøse Nariyuki Yuiga, som kommer fra en vanskelig bakgrunn og har som mål å sikre seg et fullt stipend for å kunne gå på college. For å oppnå dette målet får han i oppdrag av rektoren sin å undervise tre av skolens mest talentfulle jenter, som på mange måter er geni i sitt fag, men sliter med andre emner. Når Nariyuki tar på seg dette ansvaret, innser han at han ikke bare får en grundig innføring i undervisning, men også i kjærlighetens kompliserte veier. Etter å ha fullført skolen, begynner Nariyuki som lærer på en avsidesliggende øy. Her opplever han en overraskende sammenstrømning av skjebner når han finner ut at Asumi, en av jentene han har tutorer, nå er under utdanning for å bli lege på samme øy. Er dette bare en tilfeldighet, eller er det skjebnen som har brakt dem sammen igjen?
