Fra den bestselgende forfatteren av "The Summer of Broken Rules" kommer en ny coming-of-age romantikk som tar for seg sisteåret på videregående, første kjærlighet og jakten på seg selv. Lily Hopper står med kun to uker igjen før hun offisielt er ferdig med internatskolen. Med graduating som nærmer seg, bekymrer Lily seg for at hun kanskje har gått glipp av moroa ved å være ungdomsskoleelev. Når hun får et mystisk notat som inviterer henne til å bli med på et anonymt prankutførelse fra senior-klassen, ser Lily sitt snitt til å legge bort sitt gode jenteklima. Når hun oppdager at prankeren, kjent som Jester, faktisk er hennes ekskjæreste Taggart Swell, virker det allerede for sent å trekke seg tilbake. Selv om Lily valgte å gjøre det slutt med Tag, har hun fortsatt sterke følelser for ham. Dessuten er hans geniale plan om å stjele skolens årbøker fokusert på ingen mindre enn Lilys skoleballdate: senior klassepresidenten, Daniel. Mens prankerne gjemmer kryptiske ledetråder over hele campus for Daniel å finne, opplever både Lily og Tag å bli dratt nærmere hverandre.
