Når Ada Calhoun befinner seg midt i en midtlivskrise, begynner hun å stille seg spørsmål ved sin egen situasjon. Til tross for at hun er gift, har barn og en stabil karriere, føler hun seg elendig. Hvorfor er det slik? Og hvorfor virker det som om mange kvinner fra Generasjon X også er i en lignende situasjon? For å finne svar, dykker Calhoun ned i en rekke samfunns- og økonomiske faktorer, inkludert bostedspriser, trender innen personaleledelse, gjennomsnittlig kredittkortgjeld og skilsmissedata. I sin forskning oppdager hun et mønster: Kvinner i Generasjon X, som står mellom babyboomerne og millennials, møter nye utfordringer i midten av livet, problemer som ofte blir oversett. Gjennom samtaler med kvinner over hele USA finner Calhoun at mange av dem er utmattet, bekymret for økonomien, underutnyttet i arbeidslivet, og overveldet av hverdagens krav. I stedet for å bli tatt på alvor, får de råd om å "lean in", ta "meg-tid" eller lage gjøremålslister for å få orden på livet og hjemmet. I boken 'Why We Can't Sleep' avdekker Calhoun de kulturelle og politiske faktorene som bidrar til dette kollektive presset.