Peyton Kroft trodde hun hadde lagt fortiden bak seg, men da hun møter sin første kjærlighet, Jackson Vance, i San Francisco, blir gamle følelser vekket til liv. Jackson, som en gang brøt hjertet hennes og tok med seg en del av henne da han forlot byen, er nå tilbake - vakker, ødelagt og alt hun noen gang har ønsket seg. Mens Peyton har klart å sette sammen livet sitt etter ni utfordrende år, står hun overfor muligheten for å gjenoppleve kjærligheten hun trodde var tapt. Men fortiden henger som en mørk sky over dem, og begge må navigere gjennom sine følelser for å se om det finnes en framtid sammen. I møtet mellom håp og tap, oppdager de at selv den mørkeste sky kan ha en sølvkant.