Katie har store karriereambisjoner som tilsynelatende endrer seg nesten daglig. Hun drømmer om å bli forfatter, filmregissør, lærer eller pedagogisk psykiater, mens hun i mellomtiden jobber som servitør og venter på at 'den rette' skal dukke opp. Dette virker usannsynlig, gitt at hennes romantiske erfaringer er like skuffende som hennes yrkeskarriere. Når den sjarmerende og følsomme Dan Crichton spør henne ut, er Katie overveldet av lykke. Men igjen viser det seg at forpliktelsesskrekk er en stor hindring, og den første daten utvikler seg til et stort katastrofat møte, noe som gjør at Katies drømmer om en perfekt romanse krasjer før de i det hele tatt får sitt gode natt-kos. Livet er tøft for en kvinne som ønsker alt, men som også har vanskeligheter med å ta beslutninger. Og komplikasjonene øker når Dan plutselig kommer tilbake som hennes nye sjef – og engasjert til noen annen.