Boken «Willie, Waylon, and the Boys» av Brian Fairbanks tar leseren med på en gripende og inspirerende reise gjennom livene til de ledende skikkelsene innen Outlaw country, samt deres innflytelse på dagens Alt-Country og Americana-stjerner. Historien spenner fra Waylon Jennings' skjebnesvangre valg på 'Dagen musikken døde' til dannelsen av Highwaymen, og frem til den nåværende kreative og kommersielle eksplosjonen med artister som Chris Stapleton, Brandi Carlile, Tyler Childers, Jason Isbell og Highwomen. 2. februar 1959 ga Waylon Jennings, som den gang var bassist for sin nære venn Buddy Holly, fra seg plassen sin på et chartret fly. Med et hjertelig spøk sa han at han håpet flyet, som lettet uten ham, ville styrte. Da dette tragiske skjedde og kostet livet til alle om bord, ble Jennings dypt preget og klarte aldri helt å komme seg etter det. I stedet vendte han seg mot countrymusikken, og sammen med legender som Johnny Cash, Willie Nelson og Kris Kristofferson, var han med på å skape Outlaw-bevegelsen. Senere dannet de Highwaymen, landets første supergruppe, og sammen måtte de kjempe mot avhengighet, plateselskaper, tidligere ektefeller, tragiske hendelser, samt møter med I.R.S. og D.E.A. Dette er historien om talent, motgang og den uendelige kampen for å finne sin plass i musikkverdenen.
