Når den anerkjente samtidskunstneren Dylan Fielding tar skrittet til å bli Br. Thomas Augustine, novice ved klosteret Our Lady of the Pines, opplever han en glede i sjokket valget hans forårsaker hos omgivelsene. Til sin store overraskelse finner han også en dyp tilfredsstillelse i rytmene og rutinene som preger klosterlivet. Men før han rekker å forplikte seg til fellesskapet på livstid, rammes han av et traumatiserende møte med en missbrukende prest som sender ham ut i en avgrunn av frykt og tvil. I denne sårbare perioden henvender han seg til sin venn, rival og tidligere kjæreste, Angele Solomon, i håp om at hun kan bistå ham med å sette ord på den vanskelige sannheten. Mens Angele prøver å hjelpe sin venn, blir hun tvunget til å konfrontere hvordan arrene fra deres felles fortid, i tillegg til nyere sår, kan bli helbredet eller overvunnet. De dypere spørsmålene som nå melder seg vil forandre hvordan begge to oppfatter et mangfold av menneskelige og guddommelige konsepter: tid og hukommelse, kunst og handling, tillit og ansvar, og hvilken betydning det egentlig har å oppleve ekte frihet.
