I boka 'Falling Awake', som vant Costa-prisen for lyrikk, inviteres leseren til å oppleve livet i samspill med den naturlige verden. Gjennom poetiske bilder formidles følelsen av å være vitne til endringene som markerer vår dødelighet, slik Dan Chiasson beskriver i The New Yorker. 'Falling Awake' bygger videre på motivene av falne soldater fra Homers Iliade, som tidligere ble utforsket i Oswalds verk 'Memorial'. Her fremstilles livet som en langsomt fallende vekt, der skapningene kjemper mot sin uunngåelige skjebne. Oswald gjenoppfrisker klassiske figurer som Orfeus og Tithonus, og plasserer dem i et engelsk landskap, omgitt av skygger, fluer, landsbyboere, dugg og siriser. Hver av disse elementene bærer en spenning mellom dødens tyngde og deres egen vilje. Fra diktet 'VERTIGO' får leseren en følelse av tidens flyktighet: 'la meg gå fremover og fortelle deg om regnets to-minutters liv, som begynner akkurat nå - lepper åpner seg, og uten lokk, med en kald, allvitende blikk'.
