I "On Machiavelli: The Search for Glory" belyser Alan Ryan de politiske og filosofiske kompleksitetene til den ofte kritiserte gudfaren av realpolitikk. Machiavelli, ansett av noen som grunnleggeren av italiensk nasjonalisme og av andre som en gjenoppliver av den romerske republikken som modell for den moderne vestlige verden, er en omstridt skikkelse. Hans påstand om maktens amoralitet har ofte vakt sinne hos folket, da han tar avstand fra hvordan verden burde være til fordel for en direkte vurdering av hvordan den faktisk er. Sannsynligvis mer enn noen andre tenkere, har Machiavelli blitt misforstått ved å bli tatt ut av kontekst, og Ryan plasserer ham tydelig i sin egen tid, innenfor rammeverket av et renessanse-Italia preget av nær konstant krigføring mellom rivaliserende bystater og pavekirken. Machiavelli, som kom fra en velutdannet bakgrunn i Firenze, var opprinnelig ansvarlig for militsen til den florentinske republikken, men i 1512 falt byen til pavens styrker ledet av kardinal Giovanni de Medici, som dermed gjenopprettet pavelig makt.
