I 'A Season of Change' følger vi søstrene Esther og Lizzie, som er på oppdrag for å matche sin nye ansatt, Rose Petersheim, med den sjarmerende håndverkeren Benjamin, som nettopp har flyttet til byen. Rose, en livlig og utadvendt 25-åring, har en nervøshet som gjør at hun passer best med noen som er rolig og god til å lytte—akkurat som Benjamin. Mens søstrene engasjerer seg i denne romantiske jakten, mottar Esther plutselig en anonym kjærlighetsbrev sammen med blomster, noe som snur opp ned på fokuset deres. Nå er ikke bare Roses kjærlighetsliv et tema—de må også avdekke identiteten til Esthers mystiske beundrer. I løpet av denne oppdagelsesferden støter de på leietakeren Gus, som har sine egne hemmeligheter som kan medføre store endringer for dem alle. Med de to søstrene som utrettelige kjærlighetsdetektiver, blir det en reise fylt med intriger, overraskelser og kampen for å navigere i forhold og følelser i et lite samfunn.